La chiesa della Chiocciola è quella che fu del monastero delle monache di S. Paolo e più avanti vedremo attraverso quali vicende la contrada ne sia entrata in possesso. Sappiamo intanto che questo monastero senese nacque in un luogo chiamato “Certosina” situato poco fuori porta S. Marco, con atto di fondazione del 22 settembre 1344. A seguito di un lascito da parte di un certo Manente del fu Bindo di Vincente del 18 luglio 1348 effettuato evidentemente sotto l’incubo della terribile pestilenza di quell’anno, e di un altro di un certo Davino di Memmo di Viva, le monache in data 30 luglio 1361 ottennero dal vescovo Azzolino di potersi trasferire in un luogo di loro proprietà situato dentro la città, in Via delle Sperandie. Il sito scelto per nuova residenza, era stato in precedenza di proprietà dell’ospedale di S. Maria della Scala e nell’istanza di trasferimento si dice che era costituito da alcune case et edificii apti a fare et aedificare el monasterio di monache: dove si può fare capella, habitatione, chiostri, giardini et larghi edificii a loro necessarii et oportuni a edificare el monasterio. Quindi non è dubbio che la primitiva chiesa del monastero sia stata costruita negli anni immediatamente seguenti al 1361. L’edificio religioso si doveva certamente affacciare su Via delle Sperandie, alcuni metri a valle, dopo aver oltrepassato il cavalcavia che fa da ingresso alla chiesa attuale. Se ne possono ancora vedere le tracce, costituite dall’impronta di un occhio e di due buche tamponate che in origine ospitavano le mensole di una tettoia a protezione della porta di ingresso. Fino a tutto il XVI secolo fu quella la chiesa del monastero di S. Paolo, ma a partire dagli inizi del XVII si sentì la necessità di dotarsi di un nuovo edificio di culto a causa dello spazio non più sufficiente per l’accresciuto numero di monache. Infatti, nell’anno 1609 la badessa Suor Eufrasia Piccolomini istituì un registro nel quale furono annotate tutte le spese per la fabbrica della nuova chiesa. La novità del progetto, ormai con certezza assegnato al senese Flaminio del Turco, consisteva nel fatto che la nuova chiesa si sarebbe affacciata non più su Via delle Sperandie, bensì su Via S. Marco attraverso la costruzione di un cavalcavia, e per superare il dislivello fu necessario costruire un altro ambiente al di sotto della chiesa, ambiente rappresentato da una cripta. I lavori ebbero inizio cinque anni più tardi, nel 1614, e a causa di difficoltà economiche incontrate si protrassero a lungo, tanto che solo nel 1634 si mise mano ad edificare la facciata su Via S. Marco, più arretrata rispetto all’attuale. Dobbiamo infatti considerare che il coro soprastante al cavalcavia non era stato ancora realizzato e quindi nemmeno la facciata che oggi vediamo. Dovevano passare però altri undici anni prima che la chiesa venisse dotata di una cupola, la cui costruzione venne puntualmente annotata nelle carte del monastero a partire dall’8 maggio 1645. Negli anni che seguirono si provvide ad abbellire l’edificio con stucchi, a realizzare il pavimento e ad intonacare la cupola stessa e finalmente, nel 1711, si procedè alla realizzazione del coro che andò a poggiare su di un porticato edificato a tal proposito sul cavalcavia di Via delle Sperandie. Il disegno del coro è di Giovanni Antonio Mazzuoli che realizzò anche alcune decorazioni in stucco sulla controfacciata, al di sopra della porta di ingresso. Lo stesso anno, a conclusione dei lavori, si dotò infine la piazzetta antistante la chiesa della cancellata in ferro tuttora esistente, opera dei maestri fabbri Bastiano Barbetti e di suo figlio Giovanni Lorenzo. Un’ultima notazione sulle vicende architettoniche dell’edificio religioso, riguarda il cupolino o lanterna della cupola, che a seguito del forte terremoto dell’anno 1798 crollò rovinosamente e che solo vent’anni dopo, nel 1818, fu nuovamente ricostruito dall’architetto senese Agostino Fantastici secondo canoni neoclassici. In quest’anno la chiesa non apparteneva più al monastero di S. Paolo che, in base alle riforme napoleoniche era stato soppresso otto anni prima a seguito di un’ordinanza del Prefetto dell’Ombrone del 3 ottobre 1810. A seguito di tale soppressione, i locali del monastero vennero venduti a privati, mentre la chiesa, nel 1813, fu assegnata alla contrada della Chiocciola che procedè alla sconsacrazione del primitivo oratorio intitolato alla Madonna del Rosario. A seguito della nuova acquisizione, anche il titolo della nuova chiesa fu cambiato in quello dei Santi Pietro e Paolo. Coronando infine un progetto lungo diversi anni, nel 1974 la contrada riuscì ad acquisire anche la cripta della chiesa, ormai ridotta a locale degradato e fatiscente, che con un sapiente restauro fu adattato a nuova sala delle vittorie dove sono custoditi tutti i palii vinti e le memorie storiche più significative della Chiocciola.
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